BAC chimie organică · Subiectul D

Problema cu nitrarea. Benzen, toluen, fenol.

Amestecul de nitrare cu raport molar, molii de acid azotic și conversia: ecuațiile, metoda în cinci pași și două probleme rezolvate, din modelul BAC 2027 și din simularea din 2026.

puncte pe calcul: 4
din 21 de subiecte analizate: 17
pași de rezolvare: 5

Vezi metoda O problemă rezolvată ›

Actualizat 9 noiembrie 2026

Pe scurt.

inițial = (a + b + c) · x

Fiecare mol de compus inițial ajunge într-un singur compus din amestecul final. Fiecare –NO₂ consumă un HNO₃.

Problema cu nitrarea a apărut la Subiectul D în 11 din cele 21 de subiecte de BAC analizate (benzen sau toluen), plus încă 6 cu fenol. Enunțul dă aproape mereu un amestec final cu produși și compus nereacționat într-un raport molar. Cu o singură necunoscută, x, afli tot.

Reacțiile.

Nitrarea se face cu amestec sulfonitric (HNO₃ + H₂SO₄) și e o reacție de substituție.

Compus	Produsul	HNO₃ consumat	M (g/mol)
benzen (78)	nitrobenzen	1 mol	123
benzen	1,3-dinitrobenzen	2 mol	168
toluen (92)	2,4,6-trinitrotoluen (TNT)	3 mol	227
fenol (94)	2,4-dinitrofenol	2 mol	184
fenol	2,4,6-trinitrofenol (acid picric)	3 mol	229

C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅–NO₂ + H₂O, iar C₆H₆ + 2 HNO₃ → C₆H₄(NO₂)₂ + 2 H₂O, ambele în prezență de H₂SO₄. Pe subiect, ecuațiile se scriu cu formule de structură.

Metoda, în cinci pași.

1
Scrie ecuațiile reacțiilor
Câte o ecuație pentru fiecare produs: mononitrare, dinitrare, trinitrare. Fiecare grupă –NO₂ introdusă consumă 1 mol de HNO₃ și formează 1 mol de H₂O.
2
Notează raportul molar cu x
Dacă amestecul final are produșii și compusul nereacționat în raport molar a : b : c, notezi moli: a·x, b·x și c·x.
3
Scrie condiția din enunț
Fiecare mol de compus inițial ajunge într-unul dintre compușii amestecului. Deci molii inițiali = (a + b + c)·x. Sau, dacă se dă masa unui produs, afli x din ea.
4
Afli x și cantitățile cerute
Din x afli molii fiecărui compus, apoi masa (n × M) sau volumul, după ce se cere.
5
Calculează HNO₃, conversia sau randamentul
n(HNO₃) = molii de mononitroderivat + 2 × molii de dinitroderivat + 3 × molii de trinitroderivat. Conversia utilă = moli de produs util / moli inițiali × 100.

O problemă rezolvată.

Modelul BAC 2027, Subiectul D.2 (4 puncte).

Model BAC 2027 · Subiectul D.2

O probă de 17,16 g de benzen se tratează cu amestec sulfonitric. Amestecul organic final conține nitrobenzen, 1,3-dinitrobenzen și benzen nereacționat în raport molar 8 : 2 : 1. Calculați cantitatea de nitrobenzen obținută, în moli.

Rezolvarea, pas cu pas

n(benzen) = 17,16 / 78 = 0,22 mol
nitrobenzen 8x, dinitrobenzen 2x, benzen nereacționat x
8x + 2x + x = 0,22, deci 11x = 0,22 și x = 0,02
n(nitrobenzen) = 8 × 0,02 = 0,16 mol

O cerință în plus, pe aceleași date: n(HNO₃) = 0,16 + 2 × 0,04 = 0,24 mol; conversia utilă = 8/11 = 72,7%.

Simularea BAC 2026 · Subiectul D.2 (4 puncte)

La nitrarea unei probe de fenol se obține un amestec cu fenol nereacționat, 2,4-dinitrofenol și 2,4,6-trinitrofenol în raport molar 1 : 1 : 6. Amestecul conține 137,4 g de 2,4,6-trinitrofenol. Determinați masa de fenol supusă nitrării.

Rezolvarea, pas cu pas

n(trinitrofenol) = 137,4 / 229 = 0,6 mol
6x = 0,6, deci x = 0,1
n(fenol inițial) = x + x + 6x = 8 × 0,1 = 0,8 mol
m(fenol) = 0,8 × 94 = 75,2 g

Unde se pierd puncte.

Nereacționatul uitat
Benzenul nereacționat face parte din amestecul final și din cantitatea inițială: 8x + 2x + x, nu 8x + 2x.
Un singur HNO₃ la dinitrare
Dinitroderivatul consumă 2 mol de HNO₃, trinitroderivatul 3.
Poziții greșite
Benzenul dă 1,3-dinitrobenzen (meta), nu 1,4. Toluenul și fenolul dau 2,4,6.
H₂SO₄ scris ca reactant
Acidul sulfuric e catalizator: se scrie deasupra săgeții, nu în ecuație.
Formule moleculare în ecuații
Cerința spune „utilizați formule de structură”: nucleul benzenic se desenează.

Din lecții.

Prima problemă de la Subiectul al II-lea e formula moleculară a unei hidrocarburi. Toate cerințele, cu punctajul lor, sunt în structura subiectului.

Întrebări frecvente.

Cum se rezolvă problema cu nitrarea benzenului la BAC?

Scrii ecuațiile de mononitrare și dinitrare, notezi cu x raportul molar din amestecul final (de exemplu nitrobenzen : 1,3-dinitrobenzen : benzen = 8 : 2 : 1 înseamnă 8x, 2x și x moli) și scrii că benzenul inițial = 8x + 2x + x. Din masa benzenului afli x, apoi cantitatea cerută.

Câți moli de acid azotic se consumă la nitrare?

Câte 1 mol de HNO₃ pentru fiecare grupă –NO₂ introdusă: n(HNO₃) = n(mononitro) + 2 × n(dinitro) + 3 × n(trinitro). Compusul nereacționat nu consumă acid.

Ce este amestecul sulfonitric?

Un amestec de acid azotic (HNO₃) și acid sulfuric (H₂SO₄). Acidul azotic e reactantul, iar acidul sulfuric e catalizatorul care face posibilă nitrarea. Nitrarea este o reacție de substituție.

De ce benzenul dă 1,3-dinitrobenzen, iar toluenul 2,4,6-trinitrotoluen?

Grupa –NO₂ e substituent de ordinul II și orientează în poziția meta, deci al doilea –NO₂ intră în poziția 3. Grupa –CH₃ (și –OH la fenol) e substituent de ordinul I și orientează în orto și para: 2, 4 și 6.

Cum calculez conversia utilă și conversia totală?

Conversia utilă = moli de compus transformați în produsul util / moli inițiali × 100. Conversia totală = moli transformați în toți produșii / moli inițiali × 100. La raportul 8 : 2 : 1, cu nitrobenzenul ca produs util: utilă 8/11 = 72,7%, totală 10/11 = 90,9%.

Ce mase molare trebuie să știu pentru nitrare?

Benzen 78, nitrobenzen 123, 1,3-dinitrobenzen 168, toluen 92, 2,4,6-trinitrotoluen 227, fenol 94, 2,4-dinitrofenol 184, 2,4,6-trinitrofenol (acid picric) 229 g/mol. Le poți calcula din masele atomice date pe subiect.

Câte puncte are problema cu nitrarea la BAC?

În modelul BAC 2027 și la simularea din 2026, Subiectul D a avut 10 puncte: 4 pentru cele două ecuații, 4 pentru calcul și 2 pentru utilizările unui compus.

Mai departe.

Creează cont gratuit